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【结合科研,致力科普】——上海有机所“魅力有机化学”科普拓展课程系列报道之(三、四)

发布时间:2015-04-13科研管理处

  327日和43日,在上海市西南位育中学(初中部)魅力有机化学科普拓展课程的课堂上,来自生命有机化学国家重点实验室的志愿者们结合平日里潜心攻关的科研领域给热爱化学的同学们带来“神奇的糖化学”和“光与化学”两堂生动有趣的科普课程。 

  神奇的糖化学 

  327日下午,在上海市西南位育中学(初中部)的化学实验室里,来自生命有机化学国家重点实验室的徐鹏、沈大成、邵笑飞给同学们带来了魅力有机化学科普拓展课程第三讲——神奇的糖化学。  

  课堂伊始,徐鹏博士通过绚丽的幻灯向同学们介绍了各式缤纷美味的甜品,这些富含糖的美食为我们的生活增添了幸福的甜蜜,当然摄取过多高糖份的食物也会给我们带来甜蜜的烦恼——肥胖。但是糖仅仅是作为食品提供能量这么简单吗?答案当然不是。徐鹏博士介绍到,除了作为主要的能源食物,糖还以多种形式存在。譬如:自然界中植物细胞壁的主要成分是一种叫纤维素的多糖化合物;人体内存在着多种糖蛋白,具有细胞识别、免疫活性等多种生物学功能;连大闸蟹坚硬的外壳其实也是一种叫甲壳素的多糖物质;此外,还有许多药物的活性成分也是糖类物质,譬如阿卡波糖是现在最为畅销的治疗糖尿病的口服药,而香菇多糖还具有抗病毒、抗肿瘤、调节免疫功能等作用等等。此外,除了有甜味的糖,还有许多糖类物质是没有甜味的。听了徐鹏博士的介绍,同学们明白了原来糖真的不简单,这么多看似作用不同的物质,却都是糖类化合物。接着,徐鹏博士给同学们介绍了糖的分类,并列举了它们在日常生活中的应用实例。 

  接下来,沈大成为同学们演示了鉴别溶液中是否含有糖类物质的莫利施氏试验(Molisch’s Test)。在两支试管中分别加入2 mL纯水溶液和2 mL葡萄糖溶液,再各加入一滴莫利氏试剂,接着加入2 mL浓硫酸,经过振荡,可以观察到水溶液没有颜色变化,体系是无色的,而葡萄糖溶液则变成了紫色。莫利施氏试验是由于糖在酸性条件下异构成呋喃醛,再与试剂中的1-萘酚反应生成紫色的化合物  

  随后,同学们自己动手一起参与了区分醛糖与酮糖的谢里瓦诺夫试验(Seliwanoff’s Test)。在两支试管中分别加入1 mL果糖溶液和1 mL葡萄糖溶液,再各加入3 mL 谢里瓦诺夫试剂;将试管置于沸水中,大家很快观察到果糖溶液颜色逐渐变成了浅红,慢慢又转为深红,而葡萄糖溶液中颜色变化则要延后很多。 谢里瓦诺夫试验的原理是在酸性条件下由糖转化的呋喃醛化合物与间苯二酚反应生成呈现红色的化合物,由于六元环的葡萄糖要比五元的果糖多一个反应步骤才能转化为呋喃醛,因此生成红色化合物的反应时间比较长,这样就能区别醛糖和酮糖。 

  最后,同学们在徐鹏、沈大成和邵笑飞的指导下尝试了淀粉碘实验。在两支试管中分别加入1 mL淀粉溶液和1 mL葡萄糖溶液,各加一滴碘试剂,很快淀粉溶液就变蓝了,而葡萄糖溶液无此变化。这一实验可用于鉴别样品中是否含有淀粉。将变蓝的淀粉溶液置于热水中加热片刻,蓝色又神奇的消失了,随后再将其放置到冷水中冷却一会后,蓝色却再次地出现,如此反复,像变魔术一样。同学们非常兴奋,同时也很好奇为什么?徐鹏博士解释到淀粉碘试验的原理是:在水溶液的状态下,直链淀粉呈现与DNA双螺旋类似的螺旋状结构,而加入碘试剂后,单质碘进入螺旋体内部形成稳定的络合物,呈现蓝色,在加热时,直链淀粉的螺旋状结构被破坏从而导致了蓝色消失,当再次冷却时,螺旋状结构得以恢复,于是蓝色又再次出现了。最后徐鹏博士告诉大家,在变蓝的淀粉碘溶液中加入自己的唾液,振荡后,反应一段时间,蓝色也会消失,因为唾液里含有唾液淀粉酶,可以降解淀粉,从而破坏了络合物的结构,导致蓝色消失。面对如此惊奇的一连串的实验现象,同学们惊喜不已,纷纷自己动手尝试,认真地观察实验现象,感受糖化学的神奇魅力。 

    

  光与化学 

  43日下午,来自生命有机化学国家重点实验室陈以昀课题组的贾坤方、王浩岩给上海市西南位育中学(初中部)的同学们带来了“魅力有机化学”科普拓展课程第四讲——“光与化学” 

  王浩岩从同学们熟知的可见光和胡萝卜,引入课程的主题——“光”和“化学”,并向大家提出了问题:光和化学之间有什么联系呢? 光可以引发化学反应。王浩岩给同学们介绍了人体内两个与光有关的化学反应:暗视力是由于在光照下视黄醛发生了顺反构型的变化;人体对钙的吸收需要维生素D的辅助,7-脱氢胆固醇合成维生素D的过程中,光照也是必不可少的。 

  随后,贾坤方带领大家进入到“自制荧光棒”趣味小实验的环节。只见他拿出一小瓶透明的液体放在讲台上,然后拉上窗帘,关掉日光灯,用一根长长的移液管将液体吸上来,轻晃后,用一个扳手将移液管的底部部分敲碎,随着玻璃的破碎声,一股闪亮的发着蓝光的液体倾泻而下,流回到烧杯里,在光线暗淡的教室里发着美丽的蓝色荧光。同学们顿时都惊呆了。随后贾坤方让同学们将手上的荧光棒弯折,弯折后的荧光棒也发出了美丽的荧光。贾坤方解释到,刚才他演示的实验原理和荧光棒的原理是一样的,荧光棒在弯折时内管和外管的液体混合,内管和外管的过氧化物和酯类化合物发生反应,将反应后的能量传递给荧光染料,从而使染料发光;而他刚才取出的那瓶透明液体是双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯溶液(简称TCPO溶液、乙酸钾和荧光染料的混合溶液,而在吸取混合液前,移液管中就事先吸取了少部分的30%双氧水,用扳手敲碎移液管这个动作就类似于将荧光棒折弯,目的就是让溶液混合,双氧水与TCPO发生反应后,放出能量传递给荧光染料,于是就发出了我们看到的美丽的蓝色荧光。 

  随后同学们自己动手在样品瓶里配制TCPO溶液、乙酸钾和荧光染料的混合溶液,然后滴加适量30%双氧水,经过摇晃后,样品瓶内发出了霓虹灯一样的光芒,通过更换荧光染料的种类,还可以得到红、蓝、绿、黄多种颜色的荧光瓶。将两种不同颜色的荧光溶液混合后,还可以得到新的不同的颜色!在老师的指导下,同学们兴奋地自选颜色,亲身体验了“自制荧光棒”的乐趣。  

  这两期的科普拓展课程,志愿者们都紧密地结合自己的科研领域糖化学和光化学,讲授内容贴近生活、趣味实验设计精巧,由浅入深,激发了同学们对科学研究的兴趣和热情。 

 

  科普课堂现场 

 

  糖化学实验 

 

  光化学实验 

   


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