Mycoleptodiscin A是Cubilla-Rios等从共生真菌Mycoleptodiscus sp.中分离获的一个吲哚倍半萜,具有少见的吲哚邻苯醌结构,且吲哚4位与萜类骨架相连。其多取代吲哚结构的构建从合成策略角度具有一定的挑战性。
生命有机化学国家重点实验室李昂课题组在吲哚萜类全合成方面进行了一系列前期工作,完成了anominine家族、drimentine家族、hapalindole家族和xiamycin家族部分的全合成。最近,该课题组的周述鹏、陈浩等完成了mycoleptodiscin A的首次全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, DOI: 10.1002/anie.201501021)。该合成利用铱催化的不对称多烯环化反应以高度对映和非对映选择性构建四环母核结构,通过苄位氧化和氰化增加一碳单元,最后利用铜催化的碳-氮键形成反应构建吲哚啉骨架并氧化得到目标天然产物。该合成是芳构化策略在合成含多取代 (杂) 芳环天然产物中的一个拓展。
该工作受到科技部973计划青年项目、国家自然科学基金委、中组部、中国科学院和上海市科委的大力资助。
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