手性联芳基结构存在于众多药物和天然产物活性分子中。利用Suzuki-Miyaura偶联在温和的条件下高立体选择性地构筑手性联芳基结构一直是一个研究热点和难题,至今未能高效地运用于天然产物合成中。
生命有机国家重点实验室徐广庆、付文振、刘国都、汤文军在前期对大位阻Suzuki-Miyaura偶联(Angew. Chem., Int. Ed.2010, 49, 5879; Chem. Eur. J., 2013, 19, 2261)和不对称Suzuki-Miyaura偶联反应(Org. Lett.2012, 14, 2258)的研究积累上,提出了利用大位阻手性单膦配体和底物间次级作用相结合的设计理念(Synlett, 2013, 24, 2465),发展出高活性、高立体选择性和实用性强的不对称Suzuki-Miyaura偶联催化体系,并首次成功地应用于手性联芳基类天然产物抗疟疾活性分子科鲁普钩枝藤碱A和B、以及抗HIV活性分子马歇尔碱B的高效合成。该工作近期以封面文章发表在美国化学会志上(J. Am. Chem. Soc.2014, 136 , 570–573)。
此项研究工作得到国家青年千人计划、国家自然科学基金委、上海市科委和中国科学院的大力资助。
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