甾体皂苷广泛存在于各类植物，而在动物界却非常少见。海星(Asteroidea)是个例外，在迄今研究过的近百种生活在各个海域的海星中，都发现了甾体皂苷，从中鉴定出的结构已有约400个。按结构类型，海星甾体皂苷主要分两类。一类是海星皂苷（asterosaponin），具有特征的D9(11)-3b,6a-二羟甾体母核、C3位硫酸基、和连接于C6的糖链；该糖链一般为具有分支的五糖或六糖，也颇具特征。另一类是多羟基海星皂苷，结构较为多样。海星是行动缓慢的动物，其皂苷被用作自卫的化学武器。因此，人们相信海星皂苷具有抗菌和抗肿瘤等生理活性。然而，有限的来源和复杂的结构都限制了对海星皂苷的活性的研究。化学合成这些大极性的复杂糖缀合物也仍然是一项艰难的任务。事实上，目前只有两个从海洋物种中得到的单糖甾体皂甙的合成被报道。

俞飚课题组研究生肖国志近期完成了对海星皂苷Goniopectenoside B的全合成。Goniopectenoside B由意大利化学家从一种生长在墨西哥湾深水中的粉红色大型海星（Goniopecten demonstrans）中分离得到。合成工作运用了汇聚式的合成策略，即通过连接改造好的甙元和五糖片断获得目标分子的关键前体。甙元片断的合成从商品化的肾上腺甾酮出发，通过安装 Δ9(11)-3b, 6a-双羟基和 C17 位边链而得到。五糖片断则由5个单糖片断高效连接得到。最后，采用该课题组发展的一价金催化的糖苷化反应，顺利地完成了甙元片断和五糖片断的连接。

这一合成工作代表了首例对海星皂苷（asterosaponin）的全合成，同时也通过合成确证了该分子中C20的 (R) 构型。为将一步合成其它海星皂苷并开展活性研究打下了基础。该工作已于近日在线发表（Chem. Eur. J. DOI: 10.1002/chem.201301186）。

该工作得到了国家科技部海洋863项目（“海洋药物候选物的结构改造与化学合成”2013AA092903）的资助。