脂多糖Nod factor是生物固氮在起始阶段起决定性作用的分子，它决定了固氮菌与植物之间的相互识别。然而，Giraud等人于2007年在Science杂志上报道了全新的发现，固氮菌Bradyrhizobium sp. BTAi1与豆科植物Aeschynomene indica的固氮共生过程并不需要Nod factor。这意味着自然界存在着另一种不同于经典固氮的新机制。随后，意大利的Molinaro课题组对Bradyrhizobium sp. BTAi1的脂多糖进行了结构分析，发现其主要组成部分O-抗原是由一种具有全新结构的双环单糖（即Bradyrhizose）聚合而成。这种新结构的O-抗原很可能与上述新的固氮机制相关。另外，Bradyrhizobium sp. BTAi1的脂多糖也是目前所发现的唯一不引起植物免疫反应的脂多糖。

单糖Bradyrhizose有十个碳原子，其中8个为羟化的手性中心，并形成半乳糖/肌醇反式并环结构。俞飚课题组以葡萄糖糖烯为原料，利用Ferrier II型重排来构建肌醇环，通过多步高区域和立体选择性的反应，以26步和9%的总产率，完成了Bradyrhizose单糖分子的首次合成。此合成路线易于放大，在实验室能方便地实现克级的合成。对该合成单糖的溶液结构研究发现，它由五个形成不同半缩醛的异构体形式存在。该工作已于近日在Chem. Commun. 发表（2015, 51, 6964-6967）.

上述合成工作由李微博士完成；意大利University of Naples “Federico II”的Alba Silipo和Antonio Molinaro博士对合成样品进行了溶液结构的分析。

此项工作得到国家自然科学基金委的资助。