五味子三萜 (Schisandraceae triterpenoids) 是一大类从我国药用植物五味子中分离获得到的具有新颖结构和显著生物活性的天然产物。孙汉董院士等我国天然产物化学家在该类天然产物的分离鉴定和活性研究上作出了重要原创性贡献。由于其多环结构的复杂性和多样性，在该家族超过100个成员中仅有1个 (即schindilactone A) 由我国合成化学家杨震教授完成了全合成。对其余多种不同骨架的五味子三萜的全合成仍是天然产物合成领域的一个挑战。

Rubriflordilactone A由中国科学院昆明植物研究所的孙汉董院士、肖伟烈研究员、普建新研究员等从红花五味子中分离并鉴定结构 (Org. Lett. 2006, 8, 991)。其复杂的七环骨架中含有一个五取代苯环，在五味子三萜这一脂肪族天然产物中十分罕见。生命有机化学国家重点实验室的研究人员李健、杨鹏、姚明博士、邓军博士和李昂研究员经过两年的研究，发展了一条汇聚式的合成路线，完成了Rubriflordilactone A的首次及不对称全合成 (J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, DOI: 10.1021/ja5092563)。该合成首先立体选择性地构建了左右两个片段，其中右片段烯基碘化物通过炔烃的碘代内酯化构建，从而严格保证了产物的几何构型。通过Stille–Migita偶联反应将两个片段组合为关键的顺式三烯中间体。该三烯在加热及有氧的条件下发生6π电环化/芳构化反应，一步形成五取代芳环。最后利用形式上的插烯Mukaiyama Adol反应引入呋喃内酯侧链，完成了该天然产物的合成。该工作以6π电环化/芳构化作为核心策略，这一策略在李昂研究组已完成的合成工作如daphenylline的首次全合成 (Nature Chemistry 2013, 5, 679)、tubingensin A的首次全合成 (J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8078)、xiamycin家族的全合成以及其他正在进行的合成研究中均起到了关键性作用。

该工作受到国家自然科学基金委重大项目“具有重要药用价值的多环天然产物高效合成”和科技部973计划青年专题“调控生命过程的若干天然产物的合成、靶点和机制研究”以及其他来自中国科学院、国家自然科学基金委、人力资源和社会保障部、中组部和上海市科委等部门的科研项目和人才计划的大力资助。