黄耀曾(1912~2002),江苏南通人。有机化学家,中国金属有机化学的开拓者之一。1980年当选为中国科学院学部委员(院士)。1934年毕业于中央大学化学系。早年从事甾体化学的研究,在中国开创了有机微量分析方法;从事过金霉素提取、结构测定及全合成的研究;进行过氟塑料、氟表面活性剂等的研制工作,是中国氢弹爆炸所需高能炸药研制的学术带头人。20世纪60年代,从理论上推断认为胂叶立德反应比相应的膦叶立德反应活性高,在通过实验予以证实后,成功地将固液相转移方法应用于胂试剂的Wittig型反应,使胂盐在弱碱作用下,于室温即能与醛进行烯基化反应。进而又实现了第一例催化的胂Wittig型反应。这项工作不仅推动了有机化学的发展,而且在国防建设和经济建设中也贡献突出。相关科研成果1978年获全国科学大会奖,1985年获国家科学技术进步奖一等奖,1986年获献身国防科技事业荣誉证书,1982年和1993年分别获国家自然科学奖三等奖及二等奖。本人获1994年第三世界科学院化学奖,1997年何梁何利基金科学与技术进步奖。发表论文230余篇,著译9部。1949年起任中国科学院上海有机化学研究所副研究员、研究员,博士生导师;曾任中国科学院上海有机化学研究所副所长,中国科学院化学部常委,中国化学会常务理事,《有机化学》主编和国际《杂原子化学》顾问编委等职。
一、家庭背景与求学生涯
1912年11月11日黄耀曾出生在江苏南通的一个书香世家,自幼聪颖过人。祖父是前清秀才,父亲黄衍熙(字笃蕃)15岁即考中秀才,是大镛诗社的一员,经常在家中以文会友;母亲刘安清膝下有一女三男,黄耀曾是最小的一个。由于从小受父亲和兄长在古文学上的熏陶,黄耀曾酷爱文学,这也成为他日后对诗词具有较深造诣的根由。初小和中学的学习,让黄耀曾悟出了文理互通的道理,他认为一篇高水平的文章,必须逻辑性强、层次清楚、深入浅出、文字简洁,这样读者才不会觉得厌倦。17岁时黄耀曾考入了中央大学(现南京大学)化学系,也就是在这里,他遇到了今后影响他一生的人,他的老师庄长恭。庄长恭早年留学美国,以后又深造于德国,在甾体化学上造诣深厚。黄耀曾的优异成绩和在科研方面表现出的天赋,得到了时任中央研究院化学研究所所长的庄长恭的青睐。黄耀曾在自己的回忆录中曾描述了这样一件事,当他把他在实验中发现由于一瓶试剂标签的错误而白白浪费了一周时间的事情告诉庄老师时,庄老师反倒称赞了他一句,说“你可以做研究”。毕业后,庄长恭邀请黄耀曾一起在中央研究院化学研究所工作,从此黄耀曾踏上了他终生热爱的科学研究的征程。
二、科研旅程的起步
黄耀曾来到中央研究院化学研究所后的工作就是从事有机微量元素分析的创建工作。当时化合物结构分析和鉴定主要依赖于元素分析,一般要用100 mg左右的样品,准确的分析结果对结构的判断起着决定性作用。当时,庄长恭从奥地利订购了微量分析天平和普雷格尔(Pregl)微量分析仪器(仅需3~5 mg样品),黄耀曾精心钻研,掌握了这一新技术,从而在国内建立了有机微量操作技术。这一有机微量分析技术对中国天然产物化学研究影响深远,也对当时化学研究所在贝母素甲经验式的修改方面发挥了重要作用。一次,一起共事的高怡生在纪育沣指导下从贝母中提取得到了一种生物碱,交给黄耀曾测定其中碳、氢、氮的含量。黄耀曾的分析结果为C26H43NO3,与一位日本学者福田昌雄(Fukuda)的结果及我国一位前辈赵承瑕先前用100毫克样品分析的结果(C19H30NO2)大相径庭。于是庄长恭嘱咐高怡生将这一样品送给德国两家著名的微量分析实验室进行验证,这无疑也是对青年黄耀曾的一次考验。后来证明,德国两家的分析结果和黄耀曾的结果完全相同。因此改正了贝母生物碱的经验式。20多年以后,朱子清便是根据新的经验式,进一步研究了贝母生物碱的结构。有机微量分析是技术性的工作,又是服务性的工作,但黄耀曾很投入也很感兴趣。这项技术以后在全国66个单位进行了推广。
在做有机微量分析的同时,黄耀曾还跟随庄长恭做甾体有关化合物的全合成。庄长恭设计合成激素雌马甾醇的必要原料,安排黄耀曾依照R.鲁宾逊的路线合成间甲氧基苯丁酸。黄耀曾认为文献中报道的路线太长,需要二十多步,建议从已知的苯甲酰丙酸开始,经硝化、还原、重氮化、甲基化制成间甲氧基苯甲酰丙酸,然后用克莱门森还原法将羰基还原为亚甲基,最终制成目标产物。但是在高产率拿到间甲氧基苯甲酰丙酸后,他们发现粗产品结晶很困难,难以纯化。仔细思考后,黄耀曾摒弃克莱门森还原法而将间甲氧基苯甲酰丙酸制成缩氨脲,用浓碱水解制取目标产物。在经过对反应条件优化后最终得到了目标产物,大大地缩短了合成路线。事实上这个方法就是后来的Wolff-Kishner还原法的一个变种,而黄耀曾的这个发现要早很多,但是由于抗日战争的全面爆发,上述研究结果没有发表,最终与一个知名反应擦肩而过。在五年期间,黄耀曾和庄长恭等共在当年德国的Chem. Ber.刊物上发表了五篇论文。黄耀曾的科研旅程是在高位点上的起步。
三、学科与任务
“活着总得为人民做点好事,天生我材必有用”,这是黄耀曾的座右铭。在面向国民经济的发展和国防事业的需求方面,黄耀曾也做出了重要贡献。中华人民共和国成立后,他转入中国科学院上海有机化学研究所(以下简称上海有机所)任研究员。当时华东地区小麦的黑穗病、棉花的红腐病和立枯病非常猖獗,使得小麦和棉花的损失达到20%~30%。国家农业部门非常重视进口农药“西力生”的剖析和试制。华东农林部部长汪道涵几次约见黄耀曾,对此给予了精神上和物质上的支持。黄耀曾和王有槐着手研制“西力生”的合成,在上海有机所建立了“西力生”实验工厂,制得样品;后又与沈青囊等人合作放大生产并将技术移交给沈阳化工厂继续生产,达到年产2000吨的规模,生产的种子杀菌剂“西力生”分发到华东各地,消灭了小麦黑穗病和棉花的红腐病和立枯病。研制生产“西力生”过程中,如何大量制备钠汞齐并由之制备氯化乙基汞(西力生)是当时必须解决的问题,由此引发了黄耀曾对金属有机化学的兴趣,也造就了我国金属有机化学的开拓者和创始人。
上海有机所建所初期曾经有两个大组:抗菌素组和高分子组。后来高分子组全组迁往北京成立了中国科学院化学研究所。上海有机所引进黄鸣龙从事有关甾体化合物的研究,引进袁承业从事氨基酸和多肽的研究,于是就成为了主要从事天然有机的研究所。当时正值国际上抗菌素研究快速发展,为了解决我国抗菌素只能依赖进口的状态,黄耀曾领导的多环化合物研究组承担了金霉素的提取和纯化工作,改进了金霉素的提取工艺,并与上海第三制药厂合作进行批量生产。黄耀曾等又研究了金霉素的结构并开展了脱水金霉素的全合成工作,然而正当这部分全合成工作胜利在望的时候,出于国家“两弹一星”国防科研需要,黄耀曾负责硼氢高能燃料、有机氟材料、元素氟、萃取剂、有机锡防霉剂等国防科研,金霉素全合成工作不得已只能放弃。几年后,美国的R. B. Woodward,英国的D. H. R. Barton相继发表了金霉素的首次全合成工作。黄耀曾对金霉素的全合成抱有浓厚兴趣,但是作为一个爱国科学家,又感到开展国防科研工作责任重大,责无旁贷,于是他全身心地投入到国防科研的研究领域中。黄耀曾和其他研究人员一起,在我国首先应用元素氟来氟化碳氢化合物,并在研究氟塑料、氟表面活性剂和塑料粘结炸药等领域的研究中为国防科研做出了重大贡献。聚四氟乙烯被誉为“塑料王”,当时我国全部依赖进口。上海有机所自己制得的样品为深褐色,与国外样品在性状和性能上都相距甚远。黄耀曾、田遇霖分析认为可能的原因是单体纯度和生产过程中碳氢化合物被污染的问题,因此F22裂解温度必须严格控制。黄耀曾去东欧几国考察后,深感严格控制温度的重要,所内一个小组设计了一个裂解炉,温度误差可控制在±5℃之间。通过严格控制裂解温度及聚合方式的改进,成功试制了性能、质量优秀的产品,填补了国内空白。
四、学科服务于“两弹”的研制
黄耀曾当时分管全所国防科研工作,全氟润滑油的研制是一项重要任务。1962年苏联撕毁142项合同,撤退所有专家和氟油等关键技术材料,使我国铀分离工作面临困境。黄耀曾为此曾多次赴京领受任务,讨论合作,在第二机械工业部的领导下,上海有机所和石油研究所协作,兵分两路开展工作。石油研究所按照文献方法,将碳氢化合物经过二氯化钴制得三氟化钴,气相氟化制成氟油;黄维垣领导的科研小组独辟蹊径,液相氟化,先期顺利地完成了任务。一年后,汪猷、黄耀曾及陈子云去北京开会,钱三强热情拥抱了黄耀曾,激动地说上海有机所的氟油的工作使我国原子弹爆炸提前了一年。第二机械工业部下达的另外一个大协作项目是142任务。所谓142任务就是用于氢弹的塑料粘结炸药。当时参加的单位有北京工业学院,第五机械工业部第三研究所,中国科学院兰州化学物理研究所和上海有机所。黄耀曾作为上海有机所的负责人,经常往来于西安、兰州和上海三地,筛选各种塑料粘结配方,研制符合各项指标的产品。他应用一种特种材料做粘结剂,最小限度地夺取炸药的氧,不使爆速损失,又能安全地进行精密加工,切削磨琢,结果获得了成功并应用于实际。
这两项任务的完成是上海有机所历史上浓厚的骄绩,同时又带动了氟化学学科的发展,黄耀曾为此获得了国防科技工作会员会颁发的“献身国防科技事业奖章”。在“文化大革命”后期,黄耀曾又和年轻同志一起研究了四氟乙烯的调聚反应,得到了两种新的调聚体——四聚体和五聚体。后者又用于制备了氟蛋白灭火剂,在石油储罐等油品的防护中起到了很好的作用并获全国科学大会奖。
五、金属有机化学的开拓
在黄耀曾众多科研成就中,对中国金属有机化学发展的贡献可以说是举足轻重的。他是我国金属有机化学的开拓者之一。20世纪60年代,黄耀曾鉴于二茂铁的发现、Ziegler-Natta催化剂的问世以及Wittig反应和硼氢化反应得到广泛应用,在《化学通报》上撰文介绍了元素有机化学和金属有机化学的重要性,并预言过渡金属有机化学的多变反应性可预期有更大的发展。这篇介绍在有机化学界引起很大反响。1978年在黄耀曾倡议下,中国化学会召开了金属有机化学座谈会,并促进了以后国内国际系列会议的召开。作为会议主席,他组织了第一届中、日、美金属有机化学讨论会,并应邀在国际金属有机丛书Advances in Organometallics上撰写总结性论文,介绍自己的工作。Inorganic and Oranometallic Chemistry和Heteroatom Chemistry等杂志还邀请黄耀曾担任顾问编委。中、日、美金属有机化学讨论会的召开,催化和促进了金属有机化学在我国的生根、萌芽乃至开花结果。当时两鬓花白的黄耀曾激动异常,表示“我要把自己的余生全部用在这项伟大的事业上”。黄耀曾还促进了1980、1982和1984年三次全国金属有机化学年会的召开以及三次中、日、美金属有机化学讨论会的召开,并担任了三次会议的中方主席。随着这些会议的召开,有关金属有机化学的学术讨论日渐频繁,质量也日渐提高,中国金属有机化学的科研水平也阔步前进。这些都蕴含着黄耀曾的心血,正是他的推动、促进和组织,才有了我国金属有机化学的蓬勃发展。全国金属有机化学会议(每逢双年召开)至今已举行了17届。近年来,在每次会上还颁发“中国化学会黄耀曾金属有机化学奖”。这个奖是根据黄耀曾的遗愿于2004年建立的。以我国科学家担任主席的第19届国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)国际金属有机化学会议于2000年在上海举行,第7届IUPAC国际杂原子化学会议于2004年在上海举行。第16届国际OMCOS(导向有机合成的金属有机化学)会议也定于2011年在上海举行。这几个会议是金属有机化学在国际上最重要的系列会议。由此也说明我国金属有机化学的扎实发展。
六、第十五、十六族金属有机化学的发展
1928年起Wittig开始研究双基(diyl),将苯基锂使用到合成过程中,后来又发展到将季膦盐与强碱苯基锂处理后形成膦叶立德-叶仑(ylide-ylene)共振结构体(图1),再和羰基化合物作用进行烯基化,成为烯基化反应的最佳方法,后获1979年诺贝尔化学奖。
图1. 叶立德-叶仑
黄耀曾率先在国际上研究胂叶立德。从分子轨道理论出发,碳原子的p轨道与砷原子的d轨道间的交盖比与磷原子的d轨道的交盖要弱很多,因此,从共振结构考虑,胂的叶仑结构的贡献肯定比膦的叶仑结构的贡献小。所以当时黄耀曾大胆推测,胂叶立德的活性一定比膦叶立德的活性高。实验中,苯乙酮和二苯酮不能与膦叶立德反应,但是可以和胂叶立德反应。环己酮、2-甲基苯乙酮与胂叶立德的反应产率要高于和膦叶立德的反应。但是这部分工作却因为“文化大革命”停顿了十年之久。“文化大革命”后,黄耀曾与沈延昌等继续研究胂叶立德在有机合成中的应用,并与北京大学唐有祺、金祥林合作,利用X衍射的方法,测试并对比了苯甲酰基胂叶立德和苯甲酰基膦叶立德的共振结构,证实了黄耀曾的预见,即胂叶立德的活性确实比膦叶立德的活性高。在他领导下的科研小组又研究了固液相转移反应应用于砷盐,发现无需分离叶立德,只要在室温下将有机季胂盐和弱碱碳酸钾作用,就能和各种醛发生反应,在混合溶剂中加入少量的水,就可以达到固液相转移的效果。这样就避免了传统的强碱、低温制备叶立德的繁琐步骤,实现了反应条件温和、产率优异、操作简便等目标。使用此方法,可以非常方便地合成多烯醛、酮、酯、腈、酰胺及其有关的具有生物活性的天然产物,如白三烯、前列腺素、昆虫性信息素、植物生长激素等。不同于一般的Wittig反应,此方法需要加入少量的水,所以可以制得一般Wittig反应难以得到的产物,而且副产物氧化三苯胂具有比氧化三苯膦更容易被还原为三苯胂的优点,可以被重复使用,这就弥补了传统Wittig反应的不足,为胂试剂的应用展示了更广阔的前景。特别要提出的是,自从1953年Wittig反应发现以来,由于是化学计量的反应,一直被标记为原子非经济性反应,黄耀曾小组从三丁基胂出发,在亚磷酸三苯酯的存在下,实现了醛的烯基化催化循环,亚磷酸三苯酯变成磷酸三苯酯,反应在室温下“一锅”进行(图2)。这是Wittig反应发现三十多年来第一个实现催化的例子。
图2. 第一例实验催化的Wittig反应(Shi et al. 1989)
巴顿爵士推荐黄耀曾在美国Albany召开的杂原子化学学术讨论会上作大会报告,美国出版的重要评述杂志Chemtract-Organic Chemistry对这一工作进行了专门的介绍和讨论。当时实现的这个催化反应其催化转化率还不高。不久以后,他的学生经过多方面努力,已将这一类型反应的催化转化率提高到实用和满意的水平。
在有机胂化合物研究取得重要突破的同时,黄耀曾还将研究领域延伸到和磷、砷处于同族的元素锑。当时文献中对于锑的报道并不多,研究不够深入且有相互矛盾的情况。黄耀曾和陈晨、沈延昌深入地研究了有机锑化合物的反应性,使这项工作处于国际领先水平。他们发现与三苯基锑不同的是,三烷基锑很容易和α-卤代乙酸酯或卤代酮形成季锑盐。在不同情况下,有机锑通过三种不同的反应历程与底物进行亲核反应:在无碱条件下的离子对历程、在强碱强亲核试剂(锂试剂)作用下与羰基化合物反应的五烷基锑历程以及锑叶立德历程,这些反应历程均经过实验验证。三种反应历程的阐明,澄清了三十多年来文献上对于反应历程不清楚的混乱现象,纠正了以往的错误。黄耀曾等发展的有机锑化合物在有机合成中应用的新的方法学,Chemtech在1992年的“激动人心”(Heart Cut)的一栏内给予了高度评价,说:“当你想合成烯烃,你总会想起应用Wittig反应,有谁想应用锑试剂?幸运地,黄耀曾等这样做了!50多篇文章说明了它的应用范围,他们指出,三苯基锑不能完成的反应,三烷基锑可以很好地完成。”
黄耀曾还发现了三烷氧基锑参与下的选择性缩醛化和无机锑试剂参与下的对醛反应的四种新方法。此外,有机碲化合物在有机合成的应用方面,黄耀曾也发现了两个有意义的反应。黄耀曾等发现二丁基碲在还原剂和碳酸钾存在下可催化溴代乙酸酯或溴代酮发生烯基化;二异丁基碲催化醛与丙烯溴发生环氧化反应,这也是第一例催化环氧化反应的例子。他们还发现,有机碲盐与烷基锂或苯基锂作用形成四有机基物种,后者与醛作用得到仲醇。黄耀曾在第十五、十六族元素的有机化合物在有机合成中的应用,也即有机砷、有机锑和有机碲等方面的研究,在国际上有的是开创性的,有的则是研究得最深入的。实际上这一领域的开拓是他长久以来的夙愿。早在1965年,他和丁维钰发表第一篇关于有机砷的文章时,该文的总标题即是“第五第六族元素化合物在有机合成中的应用”(第五第六族后改为第十五、十六族)。经过数十年的努力,包括几代研究生的辛勤,这一长远目标终于很好地实现了。
七、过渡金属有机化学的研究
除了对于第十五,十六族的金属有机化学进行了深入的研究外,黄耀曾对过渡金属有机化合物也进行了研究。1963年黄耀曾小组开始了对有机铬化学的研究,发现了一种文献上从未报道过的全氟炔酯-烯醚酸重排;和李基森、周坚强等人发现二芳铬催化全氟丙烯寡聚为二聚体、三聚体和脱氟三聚体。二苯基铬在不同溶液中催化全氟炔烃可以得到相对应的高聚物,这些全氟炔烃的高聚物具有热稳定性好、可溶于极性有机溶剂、有电导性等特点,可以发展成为具有特殊用途的功能材料。值得注意的是,全氟炔烃的聚合在当时是世界上的一大难题,用其他方法难以实现聚合,黄耀曾等发展的铬催化剂解决了这一难题,填补了国际空白,这部分工作在国际国内影响都很大。
自从G. Stork等首先报道了第一例烯胺的烷基化后,烯胺化学的发展非常迅速,但是文献上很少有从叔胺直接合成烯胺的报道,特别是使用过渡金属络合物催化的反应。黄耀曾和周其林研究发现金属铂络合物可以催化全氟和多氟烷基碘与叔胺反应生成烯胺,这一新的发现促使黄耀曾等深入了对此类反应的研究。经过一系列的研究,黄耀曾发现镍、钯、铂的催化活性依次递减,这三种金属的催化活性和他们的第一电离势是一致的。于是他们又利用此类催化剂发展了催化芳胺、芳烃、杂芳烃的多氟烷基化和催化炔酮为呋喃衍生物的一系列新的方法学。
八、两项学科边缘的重要应用研究
黄耀曾从事科研工作六十多年,期间承担了很多围绕国防任务和国民经济发展需要而进行的研究项目,在这些众多的科研项目中,有两项重要的应用研究虽不属有机化学学科或是有机学科的边缘,但它们的重要性使得两项任务的成功完成让他不能忘记。1958年公安部交给有机所一个任务,剖析外国特务的密写纸。但是公安部门缴获了十几张外国间谍用来通信联系的密写纸,但是大部分都已用于剖析而未获结果,拿到有机所的时候只剩下半张纸,公安部要求有机所剖析密写液的成分并还原出密写纸的字迹。黄耀曾接下了这项艰巨的任务。他从这半张纸中用乙醇提取了3毫克的结晶物质,取出1.5毫克做有机微量分析,发现碳氮含量很低,黄耀曾判定提取物不是一般有机化合物,而是含有某种重金属的化合物或盐。黄耀曾又用0.5毫克做发射光谱,发现确实含有某种特殊重金属,根据这些光谱的结果,他很快找到了合适的显色剂,将密写纸上的字迹清清楚楚地显现出来。正是通过黄耀曾对这半张纸的揭秘,公安部破获了一伙美蒋特务集团,阻止了这种密写纸在我国的使用,保卫了国家安全。
又一项工作是1978年,铁道部科技局想发展美国一种新的机械维修技术,这种新技术对于机车、飞机、船舶、坦克等的维修很有实用价值,于是函请科学院协助剖析和制造快速电镀溶液。当时黄耀曾正在院部,知道此事后,认为这是一项对国家极为有益的项目,又涉及化学分析,就承担下了这项任务。在黄耀曾的领导下,李基森等人很快投入到对镀液的剖析工作中,先后共剖析了近百种国外的镀液,在此基础上研制出一百四十余种电镀溶液,和铁道部戚墅堰机车车辆工艺研究所、中国人民解放军装甲兵工程学院合作一起在国内20多个省市推广应用电刷镀技术,从1981年至1985年就已经为国家取得12亿元的经济效益,1985年后连续四个五年计划被列为国家重点推广项目,继续取得显著的经济效益和社会效益。由于黄耀曾等人在此项目上的成功和为国家创造的巨大经济效益,总项目1985年获得国家科学技术进步奖一等奖,镀液研究还获得了国家科学技术进步奖二等奖。
快速电镀项目的成功再一次说明了黄耀曾作为一名爱国科学家心系国民经济发展的责任心和爱国心。其实,在刚接手这个项目的时候也曾引起不少争议,因为它与有机化学、特别是有机反应没有关联。黄耀曾接手这个项目的出发点就是看到它潜在的巨大的经济效益和社会效益,他预见到这一技术不仅可以应用到机车、飞机、船舶、坦克等军工机械,还可以用到纺织机械这种与经济发展密切相关的行业中。后来这一技术被无偿转让给生产企业,在当时的国情下,增加了推广的面,充分发挥了科学技术的作用,使它真正成为强大的生产力,真正成为促进经济发展的巨大力量。
九、科研旅程的酸辛苦辣
黄耀曾一生取得的科研成果不胜枚举,获得的大大小小奖项也很多,但是他的研究生涯却是周折颇多,黄耀曾曾经用“酸辛苦辣”来描述,这也是这一代科技工作者科研生涯的反映。早年从事的甾体合成工作是国际前沿热点,虽然起步不晚,但是抗日战争的烽火使这项工作无法进行。20世纪50年代,黄耀曾领导的金霉素工作进展顺利,却因国防任务的紧迫被迫放弃。60年代的有机胂研究也因为“文化大革命”不得不推迟十年之久。这些“苦”并没有让黄耀曾放弃,70年代末以来,他锲而不舍,对于科研工作苦苦求索,终于尝到了“甜”。黄耀曾经常对身边的同事和学生说:我有三个口袋,一是基础,二是应用,三是人才培养。他治学严谨,为人和蔼可亲,领导的研究组有很强的凝聚力和战斗力。黄耀曾对于人才培养也费尽了心血,“文革”前在他手下工作的人有多人晋升为副研究员、研究员,有不少已经成为博士生导师。黄耀曾时常以亲身的经历和科研体会来教育和引导学生,他在诗中写道:“心血甘抛铺作路,好教后学步青云”。由于黄耀曾在研究生教育方面的贡献,1988年他获得中国科学院上海分院优秀博士生导师称号。
黄耀曾胸怀宽阔,处理矛盾总以自己忍让来解决。他从不计较个人得失,不记恨于人,一生光明磊落。他培养了很多优秀的人才,却没有一个留在他的小组,这给科研工作的开展带来许多不便,但他却坦然处之,因为他觉得人才是为国家培养的,而不是为自己带来方便的。黄耀曾对科研工作的热爱深入到每一滴血液中,即使在他九十岁高龄常住医院的时候,他还跟学生们讨论科学问题,鼓励学生勇攀科学高峰,勇于研究科学热点、难点。
黄耀曾不仅科研做得好,还酷爱古典诗词,他是化学界有名的“诗人”。1992年黄耀曾在自己八十岁生日的时候写了一首诗《八十述怀》,描述了自己半个世纪的酸辛苦辣,这也是对他一生科研旅程的真实写照。
试管生涯六十年,纵横著述数百篇。
几许合成为世用,几多笔墨著先鞭?
科坛垦植忆先师,长记春风化雨时。
名句尔须铭座右,行成于思毁于随。
友朋磋切诉经论,科技奋兴凭赤心。
壮岁光阴空荏苒,好将余热付传薪。
频年改革若春潮,十亿神州尽舜尧。
春色满园关不住,桃红李白竞妖娆。
黄耀曾2002年12月17日于上海逝世。共发表论文230余篇,著译9部。